Nazajutrz po tym został mianowany dowódcą plutonu w 1 pułku ułanów Krechowieckich. Po ukończeniu Szkoły Podchorążych walczył z bolszewikami. Po wojnie został skierowany na stanowisko wykładowcy w Centralnej Szkole Wojskowej Gimnastyki i Sportów w Poznaniu, równocześnie pozostając oficerem 1 pułku ułanów Krechowieckich, a w międzyczasie ukończył kurs doszkolenia w Centrum Wyszkolenia Kawalerii w Grudziądzu. W roku 1933 ukończył dwuletnie studia w Wyższej Szkole Wojennej w Warszawie otrzymując tytuł oficera dyplomowanego. Tuż przed kampanią wrześniową został skierowany do Sztabu Armii „Kraków” na stanowisko zastępcy szefa Oddziału III, podpułkownika dyplomowanego Jana Rzepeckiego.
Po zakończeniu działań wojennych wrócił do Warszawy by wstąpić do Służby Zwycięstwu Polski, w ramach której pełnił funkcję szefa sztabu okręgu warszawskiego. Od listopada 1941 roku pełnił funkcję członka Oddziału III KG AK. Był jednym z dowódców powstania warszawskiego, od 28 września 1944 roku wraz z płk. Kazimierzem Irankiem-Osmeckim negocjował z Niemcami układ o zaprzestaniu działań wojennych w Warszawie. Po kapitulacji był jeńcem stalagu Lamsdorf w Łambinowicach. PO wyzwoleniu powrócił do Warszawy.
Zygmunt Dobrowolski zmarł 11 września 1972 roku.