Od początku powstania warszawskiego Niemcy robili wszystko, aby odciąć Polaków od Wisły. Stare Miasto stało się więc celem intensywnych bombardowań, ostrzałów i codziennych, powtarzanych wielokrotnie szturmów. Pod koniec sierpnia sytuacja w dzielnicy była już krytyczna. Zdecydowano o ewakuacji żołnierzy kanałami do Śródmieścia i na Żoliborz. Nie mogący chodzić o własnych siłach ranni nie mogli być ewakuowani tą drogą, dlatego musieli pozostać w opuszczanej przez powstańców dzielnicy.

Zadanie pożegnania się z rannymi leżącymi w szpitalu polowym, zorganizowanym w Archiwum Akt Dawnych, otrzymał Mirosław Kijowicz, pseudonim "Żaba". "Była to misja straszna, o wiele gorsza niż inne" - wspominał powstaniec. "Moja obecność tam, jako jedynego człowieka jeszcze z tego świata, była naprawdę dramatyczna. Chłopcy mnie szarpali, wtykali jakieś karteluszki, adresy, ostatnie zawiadomienia" - powiedział weteran. W 1985 roku przed mikrofonem radiowym Mirosław Kijowicz wspominał również, że ludność cywilna Starego Miasta, także w dużej części skazana na pozostanie w dzielnicy, miała pretensje do wycofujących się powstańców. "Cywile nie mieli się gdzie schronić, bo wszystko płonęło. Pod ostrzałem przez ulicę Długą doskoczył do mnie jeden z ludzi, wczepił mi się w mundur i zaczął krzyczeć, że ich zostawiamy. Nic mu nie odpowiedziałem, było to bardzo bolesne" - powiedział Mirosław Kijowicz.

Do ostatecznego szturmu na Starówkę Niemczy ruszyli 1 września, dzień po zniszczeniu powstańczej reduty w Pasażu Simonsa. Wtedy na Starówce przed ostatnimi wejściami do kanałów powstały już długie kolejki oczekujących na ewakuację. W jednej z nich czekała wtedy sanitariuszka Halina Olszewska, pseudonim "Marysia", która pomimo ran o własnych siłach dotarła do włazu na Placu Krasińskich. "Wszyscy jesteśmy przyzwyczajeni do kolejek, w których się stoi" - wspominała po latach. "W tej kolejce wszyscy leżeli. Była to kolejka czekających do włazu. Było tak straszliwie duszno, nie było powietrza, nie było nic widać. Przy czym kanonada nie ustawała i atak nie ustawał także" - powiedziała sanitariuszka.

Prawie wszystkie oddziały powstańcze ewakuowały się ze Starówki kanałami, jedynie grupa dowodzona przez Andrzeja Romockiego "Morro", udając żołnierzy niemieckich, przedostała się do Śródmieścia przez Ogród Saski.

Niemcy wkroczyli na Stare Miasto 2 września 1944 roku. Tego dnia w masowych egzekucjach z rąk SS zginęły tysiące rannych powstańców i cywilów, którzy nie mogli się ewakuować z dzielnicy. Powstanie warszawskie upadło dokładnie miesiąc później, 2 października 1944 roku.

Zupełnie zniszczona wskutek niemieckich ostrzałów Starówka została odbudowana po II wojnie światowej. 2 września 1980 roku warszawskie Stare Miasto zostało wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO.