Henryk V był najstarszym synem księcia legnickiego Bolesława Rogatki i Jadwigi Anhalckiej. Niewiele wiemy o jego młodości, nie znamy nawet jego daty urodzenia. Uważa się, że urodził się między rokiem 1245 a 1250.

W roku 1264 pojawił się na scenie politycznej jako poseł swego ojca na dwór króla Czech Przemysła Ottokara. Widocznie poselstwo spodobało się królowi, bo podczas tego spotkania pasował młodego księcia na rycerza. W roku 1273 starzejący się ojciec wyznaczył Henrykowi samodzielną dzielnicę ze stolicą w Jaworze.

Swego opanowania i talentów militarnych dowiódł Henryk V Brzuchaty w roku 1277. Doszło wtedy do wojny między Bolesławem Rogatką a zwolennikami uwięzionego przez niego Henryka IV Probusa.

Na czele koalicji stronników Probusa stanęli książę Wielkopolski Przemysł II i Henryk III pan na Głogowie. Do bitwy obu armii doszło pod Stolcem w pobliżu Ząbkowic Śląskich. W trakcie wyjątkowo krwawej bitwy Bolesław Rogatka wpadł w panikę i uciekł z pola walki pociągając za sobą część legnickiego rycerstwa. Jego syn Henryk Brzuchaty nie dał się ponieść emocjom, ale przejął dowodzenie i zdołał opanować panikę, a następnie rozbił w puch przeciwników biorąc do niewoli obu dowodzących koalicją książąt.

W roku 1278 Henryk odziedziczył całe księstwo. Wydzielił wówczas młodszym braciom dzielnice w Jaworze i Lwówku Śląskim. Jako władca kontynuował politykę swego ojca, w myśl której starał się być silną przeciwwagą dla pozostałych książąt śląskich.

Do największego wzrostu potęgi legnickiego księcia doszło po śmierci Henryka Probusa, którego następcą we Wrocławiu miał być Henryk Głogowski. Jednak mieszczanie wrocławscy odmówili Głogowczykowi wstępu do miasta i zaprosili w jego miejsce Brzuchatego.

Rozpoczęła się długa wojna w trakcie której Henryk Brzuchaty kolejno tracił swoje posiadłości na rzecz Henryka Głogowskiego. 11 listopada 1293 roku został porwany z podwrocławskiej łaźni i na pół roku uwięziony w skrzyni na zamku Henryka Głogowskiego.

Uwolniono go gdy zgodził się na ustępstwa terytorialne wobec swojego oprawcy. Po uwolnieniu nigdy nie wrócił do zdrowia. Henryk V Brzuchaty książę legnicki, brzeski, wrocławski, oleśnicki i namysłowski zmarł 22 lutego 1296 roku. Pochowano go w klasztorze klarysek we Wrocławiu.