Daniel Fried - sowietolog, dyplomata, zeszłoroczny laureat Medalu Kuriera z Warszawy przypominał działania Toomasa Hendrika Ilvesa w okresie jego służby ambasadorskiej w USA. "Jan Nowak-Jeziorański mówił wielokrotnie, że Polska ma być krajem wolnym, suwerennym i demokratycznym, w wolnej, suwerennej, demokratycznej Europie. W tym duchu Tom Ilves, jako ambasador Estonii w Stanach Zjednoczonych, wywierał presję na Amerykanów, na rzecz naszych wspólnej wizji Europy nierozdzielonej Europy według zasad Karty Atlantyckiej, a nie według zasad Jałty" - powiedział.

Inny członek Kapituły Medalu Kuriera z Warszawy - Jerzy Koźmiński wskazywał, że zarówno Jan Nowak-Jeziorański, jak i Toomas Hendrik Ilves, niedługo przed rozpadem Związku Radzieckiego "przestrzegali przed ryzykiem odrodzenia się i nasilenia tendencji imperialnych w Rosji".

Toomas Hendrik Ilves powiedział Polskiemu Radiu, że nagroda ma dla niego duże znaczenie. "Dla mnie jest to bardzo ważne, ponieważ przez całą moją karierę w Estonii wkładałem wiele wysiłku w rozwijanie i wzmacnianie relacji z Polską. Kiedy zostałem ministrem spraw zagranicznych, powiedziałem, że naszym priorytetem musi być Polska, a kiedy byłem prezydentem, odwiedziłem ją 18 razy, co jest dużą liczbą, utrzymywałem bliskie relacje z moimi przyjaciółmi i całym spektrum politycznym w Polsce przez te wszystkie lata" - wskazał.

Toomas Hendrik Ilves w latach 80. pracował jako dziennikarz w Radiu Wolna Europa. Był ambasadorem w USA, Kanadzie i Meksyku, europosłem, ministrem spraw zagranicznych. 23 września 2006 został wybrany na prezydenta Estonii i pełnił urząd przez dwie kadencje, do 10 października 2016 roku. W 2014 roku został odznaczony Orderem Orła Białego.

Ustanowiony przez Muzeum Powstania Warszawskiego Medal Kuriera z Warszawy to wyróżnienie przyznawane w uznaniu za wybitne zasługi dla umacniania więzi Polski z Zachodem, utrzymywania dobrych stosunków euroatlantyckich, a także upowszechniania idei i postaw bliskich Powstańcom Warszawskim: dążenia do wolności i niepodległości oraz budowania wspólnoty i demokracji.