Gdy wybuchła wojna, w wieku 15 lat, Jerzy Tomaszewski został łącznikiem przy dowództwie Obrony Przeciwlotniczej. Podczas okupacji działał w konspiracji, ukończył tajny kurs techniki fotografii. Delegatura Rządu na Kraj skierowała go do niemieckiej firmy filmowo-fotograficznej Foto-Rys, pracującej na potrzeby propagandy III Rzeszy. Działała tam tajna komórka, która zajmowała się przechwytywaniem zdjęć niemieckich. Chodziło między innymi o fotografie z egzekucji, z getta, z obozów koncentracyjnych. Następnie poddawano je po kryjomu specjalnemu procesowi obróbki - mikrofilmowaniu i przez konspiracyjnych kurierów przewożono do rządu RP w Londynie. W 1943 roku grupa została zdekonspirowana. Jerzy Tomaszewski ocalał, jednak jej szef - fotograf i chemik Andrzej Honowski - poległ w walce z gestapo.

Po wybuchu Powstania Warszawskiego "Jur" został jednym z fotoreporterów. Dokumentował przebieg wydarzeń na Powiślu, w Śródmieściu oraz na Woli. W czasie walk został ciężko ranny. Ostatnie zdjęcia wykonał, leżąc w bramie rodzinnego domu przy ulicy Tamka. Dostał się do niemieckiego obozu jenieckiego w Pruszkowie, skąd uciekł dzięki pomocy matki Danuty Puchalskiej, sanitariuszki i łączniczki. Na początku 1945 roku wrócił do Warszawy. Jego autorskie fotografie ocalały dzięki działającej w konspiracji laborantce, która ukryła wywołane negatywy. Odzyskał je dopiero po 30 latach. W 1979 roku ukazały się w albumie "Epizody Powstania Warszawskiego".

W 2007 roku został odznaczony Krzyżem Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski. W ostatnim okresie życia prowadził Ośrodek Popularyzacji Historii II Wojny i Okupacji Polski oraz Fundację Nie Zapomnieliśmy, której był również założycielem. Należał do Rady Honorowej Budowy Muzeum Powstania Warszawskiego.
Zmarł 26 stycznia 2016 roku.