Kilkakrotnie aresztowany i skazywany na karę więzienia, spędził w odosobnieniu blisko 5 lat. Po upadku władzy komunistycznej w 1989 roku wybrano go na prezydenta Czechosłowacji, a po jej rozpadzie został głową państwa Republiki Czeskiej. Dziesięć lat prezydentury Havla wzmocniło pozycję kraju na arenie międzynarodowej. To dzięki niemu w 1999 roku Czechy stały się członkiem NATO, odegrał też dużą rolę w przygotowaniu kraju do wejścia do Unii Europejskiej. Jako pisarz był znany na całym świecie z dramatów tworzonych w duchu teatru absurdu oraz z esejów, w których poruszał zagadnienia filozoficzne - wolności, władzy, moralności.

Już w latach 60. zasłynął jako twórca konsekwentnie walczący z systemem komunistycznym. Postulował utworzenie demokratycznego społeczeństwa i organizował kampanie na rzecz obrony praw człowieka, za co wielokrotnie trafiał do aresztu. W 1989 roku jako kandydat antykomunistycznego Forum Obywatelskiego został wybrany na prezydenta Czechosłowacji. Cztery lata po jej rozpadzie, w 1993 roku, objął urząd pierwszego prezydenta Republiki Czeskiej. Funkcję tę pełnił przez dwie kadencje, mimo poważnych problemów zdrowotnych. Po złożeniu urzędu w 2003 roku Vaclav Havel powrócił do pisarstwa i wzorem prezydentów amerykańskich założył Bibliotekę Havla, która z myślą o opinii publicznej i badaczach, gromadzi materiały związane z jego twórczością i działalnością polityczną.

Oprócz dramatów i esejów, tworzył też poezję eksperymentalną. W latach 70. i 80. jego utwory literackie, mimo że zakazane w dawnym bloku radzieckim, zyskały światowy rozgłos, a ich autor otrzymał liczne tytuły doktora honoris causa i nagrody, za twórczość artystyczną oraz postawę obywatelską.

Vaclav Havel zmarł 18 grudnia 2011 roku w swoim domu w Hradeczku, na pogórzu karkonoskim, po długiej walce z chorobą nowotworową. Miał 75 lat. Jego pogrzeb w Pradze zgromadził osobistości ze świata polityki i kultury z ponad 40 państw, a także tysiące Czechów, którzy przyszli oddać mu hołd.