Pierwotnie instrukcja mówiła, że kolor biały będzie malowany w prawym górnym i lewym dolnym rogu, patrząc na szachownicę. Jednak zgodnie z zasadami heraldyki, kolory powinny być odwrócone, ponieważ określano je patrząc od strony herbu, a nie "na herb”. Dlatego właśnie od 1993 kolor biały znajduje się w lewym górnym i prawym dolnym rogu.
Twórcą znaku jest lotnik Stefan Stec, który - zgodnie z obowiązującym wówczas zwyczajem - ozdobił swoją maszynę, Albatrosa D.III, godłem osobistym. Była nim właśnie wymyślona przez niego biało-czerwona szachownica. Kiedy pilot tak oznaczonym dwupłatowcem przyleciał w połowie listopada 1918 roku do Warszawy z meldunkiem z oblężonego Lwowa, dowódca lotnictwa, podpułkownik Hipolit Łossowski, uznał, że szachownica spełnia wszystkie kryteria, jakie powinien mieć znak przynależności państwowej: jest oryginalna, ma polskie barwy i łatwo można ją namalować na skrzydłach i kadłubie.
Przed wprowadzeniem szachownicy zdobyczne samoloty malowano na kilka sposobów. W Krakowie w miejsce austriackich oznaczeń byłego zaborcy stosowano białe kwadraty, na które nanoszono literę "Z” w kolorze czerwonym. We Lwowie samoloty oznaczano biało-czerwonymi pasami, natomiast na maszynach przejętych od Niemców w Warszawie zamalowywano krzyże, a na ich miejscu malowano tarcze z kolorami białym i czerwonym. Podczas II wojny światowej samoloty, którymi latali polscy piloci po klęsce wrześniowej, miały wymalowane szachownice obok znaków sił państw, w których służyli.
Za zgodą Ministerstwa Obrony Narodowej polski skoczek narciarski Kamil Stoch wystąpił na XXII Zimowych Igrzyskach Olimpijskich w Soczi w 2014 roku w kasku z szachownicą lotniczą. W obu konkursach uzyskał tytuły mistrza olimpijskiego.