Jakub Tomasz Nowakowski w konspiracji niepodległościowej działał od 1942 roku w brygadzie dywersyjnej "Broda" w batalionie "Zośka", między innymi w marcu 1943 roku uczestniczył w kolportażu podrobionego dodatku nadzwyczajnego "Nowego Kuriera Warszawskiego" z tytułem "Hiszpania przystąpiła do wojny".

W chwili wybuchu Powstania Warszawskiego miał 19 lat i mieszkał na Żoliborzu, który szybko został odcięty przez Niemców od pozostałej części Warszawy. Z tego powodu nie mógł dotrzeć na miejsce zbiórki batalionu "Zośka", którym była fabryka na Woli. Trafił do zgrupowania "Żniwiarz" II Obwodu "Żywiciel", walczył na Żoliborzu. Brał udział między innymi w ataku na Dworzec Gdański w trakcie próby połączenia Żoliborza ze Starym Miastem

Po powstaniu jako jeniec trafił do niemieckiego obozu Stalag XI A Altengrabow.

W 2016 roku został odznaczony Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski, w 2019 - Medalem Stulecia Odzyskania Niepodległości.

Po rosyjskiej agresji na Ukrainę 24 lutego 2022 roku, weteran poparł naród ukraiński, występując w mediach społecznościowych. "Walcz dalej Ukraino, broń swojej niepodległości" - apelował powstaniec, a potem zaśpiewał krótką ukraińską piosenkę. "Przesyłam wam serdeczne wsparcie od polskich kombatantów i od żołnierzy Armii Krajowej Powstańców Warszawskich, żebyście wytrwali w swojej bohaterskiej walce i dzielnie odpierali najazd, tak jak myśmy to uczynili w czasie okupacji niemieckiej i sowieckiej" - powiedział Jakub Tomasz Nowakowski.