Stworzył około tysiąca ballad i pieśni, które wykonywał ochrypłym głosem, z wielką ekspresją, przy akompaniamencie gitary. Choć cieszył się dużą popularnością, władze Związku Radzieckiego nigdy nie uznały go za znaczącego artystę. Miał opinię burzyciela. Jego teksty mówiły bowiem o zjawiskach wynaturzonej radzieckiej rzeczywistości lat 60. i 70., ograniczeniu wolności i absurdach życia codziennego. Nie mógł ich publikować ani występować w radiu i telewizji. A jednak jego utwory były milionom Rosjan doskonale znane dzięki nagraniom rozprowadzanym bez zezwolenia władz.
Sławę zdobył we Francji, Stanach Zjednoczonych i Kanadzie. Był także bardzo popularny w Polsce w latach 80. Jego ballady, jak "Obława", "Łaźnia na biało" czy "Konie narowiste", wykonywał między innymi Jacek Kaczmarski.
Jako aktor zasłynął kreacjami w moskiewskim Teatrze na Tagance, między innymi w sztukach "Hamlet" i "Życie Galileusza", oraz kilkoma rolami filmowymi w produkcjach "Zły dobry człowiek", "Gospodarz tajg", "Maleńkie tragedie". Dla większości pozostał jednak pieśniarzem.
Napisał ponad 500 wierszy. Za życia nie opublikował jednak oficjalnie żadnego zbioru. Pozostawił też nieukończoną "Opowieść o dziewczynkach", wydaną w 1988 roku. Tworzył opowiadania. Jego teksty charakteryzowały się odważnym antytotalitarnym przesłaniem. Pojawiały się w nich także wątki związane z doświadczeniami wojennymi z okresu dzieciństwa.
Prowadził burzliwy tryb życia, nie stroniąc od alkoholu i narkotyków. Zmarł nagle, 25 lipca 1980 roku, mając 42 lata. Został pochowany na Cmentarzu Wagańkowskim w Moskwie. Jego pogrzeb przerodził się w wielką demonstrację. Uczestniczyło w niej kilkadziesiąt tysięcy ludzi, mimo że wiadomość o śmierci poety podała tylko jedna popołudniowa gazeta.