Urodził się prawdopodobnie w Oleśnicy między rokiem 1380 a 1390. Nie wiadomo dlaczego najstarszy spośród pięciu synów Konrada III Oleśnickiego zamiast odziedziczyć księstwo przeznaczony został do stanu duchownego.

Być może ojciec widział lepszego władcę w którymś z jego młodszych braci. Nawiasem mówiąc cała piątka braci nosiła imię Konrad, a rozróżniano ich jedynie po przydomkach i numerach. Książę biskup nosił numer czwarty i przydomek Starszy. Nie wykluczone także, iż Konrad IV sam podjął decyzję o wyborze kariery duchownej, która była zawrotnie szybka nawet jak na książęcego syna.

W końcu roku 1399 został wrocławskim klerykiem. Wkrótce zaczął zabiegać o kolejne kościelne stanowiska. Już w roku 1410 był kanonikiem wrocławskim, a w rok później prepozytem wrocławskiej kapituły. Gdy starał się o stanowisko biskupa warmińskiego mianowano go papieskim notariuszem.

Po wybuchu wojny polsko-krzyżackiej w roku 1409 wraz z ojcem pośredniczył w zawarciu rozejmu, który wygasł tuż przed bitwą pod Grunwaldem. W roku 1412 doprowadził do ugody książąt opolskich z czeskim królem Wacławem i miastem Wrocław.

W latach 1412 – 1416 objął tron księstwa oleśnickiego, które w roku 1416 przekazał młodszemu bratu pozostawiając sobie miasta Kąty Wrocławskie, Prudnik, Bierutów i Syców. W roku 1416 zawarł przeciwko Polsce układ sojuszniczy z krzyżakami.

Po rezygnacji z dalszego pełnienia funkcji biskupa wrocławskiego przez biskupa Wacława, 17 grudnia 1417 roku papież Marcin V mianował na to stanowisko Konrada IV. Pełnił on funkcję wrocławskiego biskupa przez kolejne 30 lat, a były to lata bardzo burzliwe.

Święcenia biskupie 22 stycznia 1418 roku w kolegiacie św. Mikołaja w Otmuchowie odprawił sufragan wrocławski Jan Tylemann. Biskup Konrad był zadeklarowanym zwolennikiem króla Zygmunta Luksemburczyka i pozostawał mu wierny nawet wówczas gdy w Czechach podczas rewolucji husyckiej doszło do detronizacji Zygmunta. Ten odwdzięczył mu się za wierność mianując go królewskim namiestnikiem na Śląsk i organizatorem walki z husytami.

Z bronią w ręku brał biskup udział w kilku wyprawach krzyżowych i grabieżczych rejzach na terytorium zajętym przez husytów. Doprowadziło to do serii husyckich najazdów na Śląsk.

Książę biskup Konrad IV oleśnicki Starszy zmarł 9 sierpnia 1447 r. w Jelczu. Pochowano go we wrocławskiej katedrze.