Reinhold Olesch urodził się 24 września 1910 r. w zgermanizowanej śląskiej rodzinie żyjącej w podkatowickim Załężu. Po śmierci ojca rodzina przeniosła się do krewnych matki mieszkających we wsi Góra Świętej Anny. Edukację pobierał w Nysie, a następnie w gimnazjum św. Macieja we Wrocławiu.

W latach 30 minionego wieku studiował filologię i fonetykę słowiańską na Uniwersytecie w Wiedniu, potem w Pradze i w Berlinie, gdzie studiował także geografię i historię. Wśród jego wykładowców znaleźli się m.in. Mikołaj Trubecki, Aleksander Brückner i Maks Vasmer. Za namową tego ostatniego Olesch zaczął żmudną pracę nad nagrywaniem na gramofonowych płytach próbek słowiańskich gwar. Rozpoczął od swojej rodziny na Górze Świętej Anny.

W połowie lat 30 XX wieku obronił i opublikował pracę doktorską pt. „W sprawie śląskiego krajobrazu językowego. Udział w nim języka starosłowiańskiego.” Choć sam pisał po niemiecku, to uważał, że opisywane przez niego słowiańskie dialekty są jego językiem ojczystym i dziedzictwem mieszkańców Śląska.

W roku 1937 wydrukowano kolejną jego pracę „Przyczynek do badania narzecza górnośląskiego – dialekt Kobylorzy”. W 1938 roku ukazały się jego prace „Serbochorwaci z Hercegowiny” oraz „Trzy polskie dialekty Góralski, Północnomazurski i Kujawski”.

W środowisku naukowym jego dorobek przyniósł mu rozgłos, uznanie, habilitację i stanowisko lektora na Uniwersytecie w Greifswaldzie. Niestety rozgłos ten nie pozostał bez uwagi rządzącej partii. Jego sytuacja stała się krytyczna gdy o słowiańskich pasjach profesora władze powiadomili czujni studenci. NSDAP nie mogła już dłużej przymykać oczu na jego prace, które spalono na berlińskim bruku podczas faszystowskiego wiecu. Wkrótce też wydano oficjalny zakaz ich rozpowszechniania.

Kolejną represją było relegowanie wykładowcy z uczelni. Po wybuchu wojny jako politycznie podejrzany został wcielony do Wehrmachtu w stopniu szeregowca, choć jako docentowi przysługiwał mu stopień oficerski. Szeregowiec Olesch przydzielony został do służby przy koniach. Czas stacjonowania na Ukrainie wykorzystał do zbierania materiałów o tamtejszych gwarach słowiańskich.

Po wojnie kontynuował karierę naukową w Niemczech, gdzie publikował jako Stanisław Urbańczyk. Wykładał slawistykę w Greifswaldzie, Lipsku i Kolonii, gdzie w roku 1975 przeszedł na emeryturę. Do końca życia odwiedzał i wspomagał materialnie krewnych z Góry Świętej Anny, którzy pozostali w Polsce. W roku 1990 na krótko przed śmiercią otrzymał doktorat honoris causa Wyższej Szkoły Pedagogicznej w Opolu.

Reinhold Olesch zmarł 23 czerwca 1990 roku w Kolonii.