Pod Olesnem od kilku dni trwał już atak na powstańcze pozycje zajmowane przez oddziały z podgrupy „Butrym”. Nieoczekiwanie Niemcom przyszli z pomocą sami powstańcy, z 2 kompanii 6 batalionu Drabskiego, którzy w powstańczych szeregach wprowadzili spore zamieszanie. Żołnierze Drabskiego od dłuższego czasu uskarżali się na braki w zaopatrzeniu: brakowało im butów, czystej bielizny i żywności. Nie mogli też poprawić swojej sytuacji zakupami, bo od jakiegoś czasu nie dostawali też i tak symbolicznego w powstaniu żołdu.

19 maja wieczorem sfrustrowani żołnierze Drabskiego samowolnie opuścili zajmowane pozycje na przedpolach Olesna, co zagroziło zdobyciem tego ważnego miasta przez Niemców. Opuszczone przez powstańców pozycje pospiesznie zajęła miejscowa Straż Obywatelska, była ona jednak słabo uzbrojona i nie rokowała większych szans na obronę miasta. W Oleśnie wybuchła panika, bowiem docierały tu wieści o okrucieństwach Orgeszów w zdobytych miejscowościach.

Zaalarmowany przez mieszkańców Olesna dowódca podgrupy „Butrym” wysłał tu 3 batalion porucznika Wyskoty, który opanował sytuację i zajął opuszczone pozycje. Tymczasem Niemcy nie zauważyli zamieszania w polskich szeregach i w tym czasie kontynuowali natarcie na Chudobę i tamtejszą stację kolejową na trasie Kluczbork – Fosowskie.

Chudoby broniła także grupa powstańców z feralnego batalionu Drabskiego. Ci jednak dobrowolnie nie opuścili swych pozycji i doszło do zaciętej walki o budynki stacyjne, które zaatakowała kompania leutnanta Klemma. Ostatecznie jednak nie otrzymawszy żadnego wsparcia, wobec przytłaczającej przewagi niemieckiej powstańcy ponosząc straty musieli wycofać się z Chudoby.